進め方としては、基本その考え方で問題ないと思います。

お見合いの段階では、どうしても話せる時間も限られていますし、人柄の一部しか見えません。
なので、

・よほど生理的に難しい
・失礼な態度があった

といったことがなければ、一度仮交際に進んでみるという考え方は全然アリです。

実際、フィーリングや結婚観のすり合わせは仮交際に入ってからというケースが多いです。
デートを重ねていく中で、

・一緒にいて疲れないか
・会話のテンポが合うか
・結婚観が大きくズレていないか

このあたりを見ていく形になります。

お見合いはあくまで入口の確認のようなものなので、
条件面でクリアしていて大きな違和感がなければ、仮交際に進んでみて判断するという進め方で大丈夫だと思います。

人数が増える場合は交際相手の中で比較して優先順位で2-3人早めに絞ることがおすすめです。