大事なことですが聞きづらいことではありますよね。仮交際終盤で聞くのが一般的です。
まず温度感がお互い高めであったり、真剣交際に向かっていることをカウンセラー経由で確認してください。

その上で、回りくどく聞く方法は結局わかりづらくわかりやすくストレートにというのがおすすめです。きっかけはカウンセラーのせいにするというのがおすすめです。

基本はこう言う話をしたい自分は〇〇ではあなたは？をセットにすることが良いとおもます。

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担当のカウンセラーの方から、早めに話しておいた方が良いよ！と聞いていて…ちょっとデリケートな話ををしたいと思っていて。大丈夫？（ここで無理って人は見たことないので大丈夫！って基本言ってくれます。温度感が高めなことも抑えているので）

（宗教系）
結婚するとお互いの家と関わることもあるから、
宗教とか実家の決まりごとってある？
例えば年中行事・お墓のこと・神社仏閣とか、ちなみに私は〇〇
私は〇〇
あなたは？

（持病系）
あと生活していくうえで体調とか健康面など支え合いになる部分でもあるから、気をつけていることや持病などがあれば事前に知っておきたいなと思って。
私は〇〇
あなたは？

（借金）
聞きづらい話なんだけど…
奨学金やローンなど返済中のものってある？
私は〇〇
あなたは？
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