一度お断りされた方に再度お申し込みするのは、むしろおすすめの動きです。
前回はタイミングが合わなかったけど、今はタイミングが合うし、気になるので申し込む。これでOKです。

ただお相手にもタイミングや交際状況がありますので、申し込んだからといって、100%お見合いが決まるかはわかりません。ただ通常の申し込みよりもはるかに決まりやすいのは事実なので、積極的に申し込みしましょう。