手を繋ぐのはデート何回目からというのは基本的にはないです。お互い繋ぎたいと思ったタイミングが正解というのが回答になります。実際には真剣交際に入ってからが無難ですが、プレ交際中に感覚を確かめたいという方もいるので担当カウンセラーから相手の気持ちを聞きましょう。
相手の気持ちを知ってからということ基本と覚えておきましょう。相手が手を繋いでも良いから手を繋ぐ、この感覚です。自分だけの一方的な感情だけではただ重いだけです。女性から繋ぎたい場合も基本的に担当カウンセラーに相談した方が失敗は少ないでしょう。